Angående arten, mängden och värdet av Kristinestads export och import under de äldsta tiderna finns det inga vidare uppgifter att tillgå än de, som i det föregående redan anförts. Tjära, ved och viktualier till Stockholm samt trävirke till Riga och tyska Östersjöhamnar, däri bestod utförseln. Salt och järn och tobak var de förnämsta importvarorna. Sjöfarten bedrevs med egna farkoster, som i allmänhet var små. Emellertid idkades i trakten ett vidsträckt skeppsbyggeri, i det att borgerskapet uppförde en mängd fartyg, som de sedan sålde till Stockholm. Denna helt säkert lönande handel bedrevs till sådant omfång, att den väckte farhågor hos styrelsen för skogarnas utödande och framkallade en förordning av år 1685, varigenom man sökte inskränka denna ”mäkta öfverflödiga skeppsbyggnad”. Denna förordning ser dock inte ut att ha haft åsyftad verkan, eftersom dåvarande landshövdingen Lorentz Clerk tjugo år senare fann sig föranlåten att ta speciellt samtliga borgerskapet i Kristinestad för samma saks skull i upptuktelse med allvarlig föreställan och antydan ”att, såsom orden lydde, eho, som hädanefter understår sig att med allmogen förackordera om virke till sådan byggnad eller ock någon farkost uppstår, förr än han erhållit mitt skriftliga tillstånd och blivit anvisad till den socken och skog, som bäst en slik byggnad tåla kan, den samme har förverkat sin uppslagna farkost och ljuter dessutom straff som förbudsbrytare.”
Skrivelsen är betecknande för tidens förhållanden och visar det förmynderskap, som kronan och dess befallningshavande åtog sig över alla undersåtemas handel och vandel. Huruvida denna bestämning i allmänhet blev efterlevd, är dock en sak, som torde betvivlas. Den några år senare inbrytande stora ofreden, som jagade stadens innevånare från hus och hem, gjorde ett avbrott även i denna likasom i livade annan verksamhet, men densamma upptogs ånyo omedelbart efter återkomsten från flykten och år 1722 utverkade sig de österbottniska städerna i avseende därpå en större frihet, än vad som var dem förunnade i deras övriga handelsrörelse. En kunglig resolution tillstadde nämligen, att utom Stockholm ”äfven rikets öfriga stapelstäder skulle få icke allenast upptinga nybygda farkoster i Österbotten utan ock vid fartygens ankomst till Stockholm antingen sjelfva eller genom sina kommissionärer desamma i eller utom marknaden uppköpa.”
I sammanhang med handelsförhållandena må stadens kommunikationer med ett par ord beröras. För underlättande av sjötrafiken hölls allt ifrån de äldsta tiderna segelleden uppremmad. För att hålla remmarna i skick deltog utom stadens borgare även Lappfjärds, Lålbys och Dagsmarks byamän som i början för detta ändamål årligen erlade 24 öre kopparmynt av varje bonde. Ifrån vilken tid stadens känningsbåk beskriver sig, kan inte avgöras, men år 1789 talas om den ifrån äldre tider vanliga avgiften till densamma.
Till lands hade Kristinestad förbindelse med andra orter både åt norr och åt öster. Den norra vägen gick till Finby och därifrån mot kusten och sedan vidare genom Korsnäs, Petalax och så vidare till Wasa. Det var först år 1774 som den rakare vägen från Finby genom Pörtom till Toby i Mustasaari började byggas. För att komma österut eller mot sydväst måste man ta en omväg genom Bötom och Kauhajoki för att komma till landskapets gräns.
År 1697 försökte dock stadens borgerskap att åt detta håll förskaffa sig en bekvämare kommunikation, i det de till riksdagen inlämnade en petition därom, där det stod ”Emedan mellan staden och Tavasteland (=Satakunta) en genväg uppfunnen är, så att den ifrån 14 till 5 ½ mil kan afkortas, och den länder icke allenast till Kongl. M:ts tjenst utan ock borgarene och bönderne uti deras handel till lisa, ty anhålles underdånigast att sådan anstalt göras måtte att den nya vägen måtte upprättas”. Härmed åsyftades vägen via Lappfjärd genom Storå, Honkajoki till Kankaanpää . Emellertid torde denna anhållan inte ha lett till någon åtgärd. Angående kustvägen söderut säger P. N. Mathesius i sin avhandling: De Ostrobotnia ännu år 1734: Emellan Kristinestad och Björneborg förekomma sådana skogsmarker, branta berg och klippor, att man till denna dag icke kunnat göra jämnare den allmänna landsvägen (”kungsvägen”), som knappast kan – och det med stor våda – befaras med en häst, trots att sådant utjämnade ofta försökts. Denna väg färdas dock posten ridande.
För att från detta håll komma in till staden måste man ta en omväg via Tjöck eller att ta sig över Stadsfjärden med en färja. För större bekvämlighets skull, så fanns det åtminstone på senare tid två färjor, av vilka den ena låg vid östra stranden och den andra nedanför Rådhustorget.
Redan år 1668 begärde stadens invånare att de skulle bli delaktiga av den regelbundna postgången, som hade införts i landet år 1638. För detta ändamål borde posten mellan Wasa och Björneborg ordnas så, att den passerade Kristinestad. Regeringen anmodade också landshövdingen ”att derom korrespondera med postdirektorn, så att staden härmed måtte ske ett nöje”. Vid följande riksdag år 1672 framställde Kristinestad åter genom sin fullmäktige ett önskemål om detta och erhöll som besked, att posttrafiken skulle anordnas enligt begäran. Hur dålig posttrafiken var ordnad förr, kan belysas med ett fall där ett brev som skickades från Uleåborg den 7 maj, anlände till Kristinestad först den 30 i samma månad, till på köpet samtidigt som ett annat brev som hade skickats från samma stad den 18 maj.
Näringar i Kristinestad på 1600-talet.
Av övriga stadsmannanäringar var under de äldsta tiderna endast ett och annat av de viktigaste hantverken representerat i Kristinestad och här finns svarvare, garvare och skomakare omnämnda. Skråväsendet florerade här precis som på andra orter. År 1661 klagade stadens skomakare inför rådstuvurätten, att en ung gesäll gjorde honom förfång och detta ledde till att ett personer skickades ut för att varna gesällen, att han skulle upphöra med sitt arbete eller vinna burskap, alltså få lagliga rättigheter.
Precis som nu var fisket av stor betydelse. Ännu i slutet på 1700-talet, skrevs det om fisket, att det ”idkas med god förmon af de fleste stadens invånare och är i synnerhet för de mindre förmögna ett betydligt näringsfång.”
På sin donationsjord bedrev stadsborna dessutom genast från början något slags jordbruk och de höll också boskap. I 1659 års dombok står det att ”af borgmästaren blef förlofvadt, att borgerskapet måge på östersidan om fjärden på Tjöcks egorna hugga ned timmer och sveder såsom ock, der de kunde finna lägenhet att bruka sig ett litet åkerstycke, emedan som staden eger i byn några ödeshemman, som borgarne bruka.” Också på andra håll svedjades och upptogs mark till åker och äng. År 1663 uppgrävdes bäcken som flyter ut från det strax väster om staden belägna Lillträsket, antagligen i avsikt att fälla detta och därigenom vinna odlingsmark.
Detta är dock allt, som kan sägas om stadens näringar under dess första tider.